クロップ体制となり159試合目となったエバートンとのマージーサイドダービー。2019年12月4日夜（日本時間2019年12月5日早朝）、リバプールが主力を温存しながらも、5対2で勝利を収め、クロップ監督は2番目の早さで100勝目を成し遂げた。
試合は久しぶりのスタメン復帰となったオリギやシャキリがそれぞれ2得点と1得点を決め、マネががゴールとアシストに躍動し、途中出場のフィルミーノ単独突破からワイナルドゥムがダメ押しゴールを叩き込む。解任の噂も絶えないマルコ・シウバ率いるライバルに力の差を見せつけた。
クロップよりも早く100勝を達成したのは142試合目で到達したモウリーニョのみ。サー・アレックス・ファーガソン（162試合）、アーセン・ベンゲル（179試合）など名だたる名将を抑えてのランクインとなった。
下位チームですら潤沢な資金力を持つ最近のプレミアリーグ。そのため、昔ほどトップチームと下位チームとの実力差がなくなってきたタイミングで、しかもこの早さでの達成は、リバプールサポーターにとって誇らしい出来事だろう。
ペップ・グアルディオラ有利？
ただ不気味なのは、マンチェスター・シティを常勝軍団へと導いたペップ・グアルディオラ。129試合時点で、すでに97勝を挙げており、史上もっとも早いスピードでの100勝目到達が目前に迫っている。
あくまで記録は記録である。現在の好調を維持し、長年焦がれているプレミアリーグのタイトルを手にする。これがクロップの目標であり、過密な日程もターンオーバーを活用し、シーズン終了時にヘンダーソンが優勝トロフィーを掲げてくれると信じてやまない。