ウェールズ・レクサム出身のウインガーは、U-9レベルからリヴァプールのアカデミーで成長を続け、2017年にはFAカップでトップチームデビューを果たしてる。 期待されながらもファーストチームに定着ならず、近年はローン移籍を繰り返してきた。
2018/19シーズンには当時フランク・ランパード監督率いたダービー・カウンティにレンタルされ、49試合18ゴール6アシストと見事な活躍を見せた。チームは惜しくもプレーオフで敗れ、プレミアリーグ昇格を逃したが、選手としての評価を高めた。
翌年にはプレミアリーグに在籍していたボーンマスに1年間のレンタルで加入。ここでも35試合7ゴール2アシストと申し分ない成績を残し、翌シーズンのリヴァプールにおける戦力として数えられるかに思われた。
しかし、クロップ監督は放出を舵を切り、バーンリー移籍が直前まで迫った。最終的には移籍金で折り合いつかず、地元ウェールズのカーディフ・シティへとローン移籍。38試合7ゴール12アシストを奪い去り、チャンピオンシップでふたたび躍動して見せた。
それでも、ファーストチームのプランには含まれず、今夏も売却候補の筆頭。昨シーズン在籍したカーディフやブレントフォードらが関心を示していたものの、契約合意に至ったのは1年でのプレミア復帰を狙うフラムであった。
マルコ・シウバ新監督を迎え、新たなチャレンジに進む同クラブは、移籍金1200万ポンド（約16.8億円）でリヴァプールFWを獲得。新天地での活躍を誓うハリー・ウィルソンは、フラム公式サイトに対して、喜びと移籍決断の経緯を語っている。
「フラムに入団できて、ほんとに嬉しいよ。」
「監督と初めて電話で話した時から、言っていることが正しいと思ったし、選手としての僕を理解してくれていると感じた。それが、ここに来る決断をしたもっとも大きな要因だったね。」
「プレミアリーグ復帰への熱意は魅力的で、やっぱりトップリーグでプレーしたい。良いシーズンを過ごせると感じたし、プレミアリーグ昇格に向けてチームに貢献できると思っている。」
新たな旅を始めることになった同選手。過去3シーズンと個人レベルでは好パフォーマンスを連発してきているだけに、フラムにとって大きな原動力になることは間違いない。
長年過ごしたリヴァプールからロンドンへと移り住むウインガーへの感謝を忘れずに、今シーズンは再三のチャンピオンシップで躍動してくれる…そう、期待している…