昨シーズンはボーンマスにローン移籍し、プレミアリーグで７ゴールを挙げ、怪我人続出のチームで獅子奮迅の活躍を見せた。ボーンマスを残留させるには至らなかったものの、プレミアリーグで通用することを証明してみせた。
ローン元であるリバプールに舞い戻ったハリー・ウィルソンだが、モハメド・サラーのみならず、序列でシェルダン・シャキリやハーヴェイ・エリオットに劣っており、放出候補として扱われており、数多くのプレミアリーグクラブが興味を示している。
昇格組リーズ・ユナイテッドや最終節に残留を決めたアストン・ビラに加えて、ニューカッスルもウィルソン獲得レースに加わっている模様。中でも、プレミアリーグに備えて積極的な補強を試みるリーズが強い関心を示しており、1500万ポンド（約21億円）でのオファーを検討している。
昨夏3000万ポンド（約42億円）での売却を望んだリバプールであったが、買い手がつかず、最終的にボーンマスにレンタルされた。今夏も同等の金額を希望しているものの、COVID-19の影響もあり、資金繰りが困難なクラブも多く、移籍金の減額は避けられないだろう。
一昨年ダービー・カウンティへのローン移籍でブレイクしたハリー・ウィルソンは、2020/21シーズンはどのクラブで活躍するのだろうか。放出は既定路線なだけに、ウィルソンが希望するクラブに移籍できることを願っている。
選手層で言えば、リーズであれば多くの出場機会が得られる可能性は高い。またジャック・グリーリッシュにゴールとアシストともに依存するアストン・ビラも面白い選択肢になる。来シーズンは得意のFKで、得点とアシストを積み重ねる姿を期待してやまない。