10代の頃からサウサンプトンで頭角を表したアレックス・オックスレイド＝チェンバレンは、先輩のテオ・ウォルコットと同じルートを辿り、2011年の夏にアーセン・ベンゲル監督率いるアーセナルに移籍を果たした。
2017年まで過ごし、通算198試合20ゴール32アシストを記録。ウィンガーとしてイングランド代表にも招集されるようになったが、選手本人は中盤でのプレーを希望。ユルゲン・クロップ監督に請われる形で、リバプールに新天地を求めた。
加入初年度こそフロントスリーとの見事な連携から、数多くのゴールに絡んだ。しかし、十字靱帯断裂の重傷を負い、翌シーズンのほとんどを棒に振ることに。その後は全盛期のパフォーマンスには戻れず、ベンチに座る機会も増えた。
2023年6月までとなっていた現行契約を更新しないで、今季限りで退団することになった元イングランド代表ミッドフィルダーだが、新たなクラブについては明言を避けつつも、対戦相手としてアンフィイールドに戻ってくる可能性を匂わせた。
「この先どうなるかはわからない。次に何が起こるかわからないけど、忙しい夏になるだろう。でも、いずれまた、ここに戻ってきて、難しいアウェーのドレッシングルームで、ここファンたちと戦うことになるだろうね。」
「自分のベストを尽くし、もし得点や何かを決めることができたとしても、絶対に喜んだりしないさ。でも、フィルジル（・ファンダイク）には、初めてドリブルで抜けるかもしれないって言ったんだよ！」
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トップクラブでは難しいが、中堅クラブ以下であれば、スタメンとしてもプレーできるだけの能力を有している。両サイドのウイングや中盤でもプレー可能で、豊富な経験値や高いユーティリティ性を兼ね備えており、多くのクラブにとっては戦力アップになるはず。
はたして、今年の夏に30歳を迎えるオックスレイド＝チェンバレンは、自身のキャリアにおいて、どのような選択を下すのだろうか…？